本片采用三段式结构。第一段：芝加哥妓女玛丽在逃亡路上为迪林杰提供藏身处，目击他的温柔与偏执。第二段：FBI菜鸟探员霍华德将迪林杰视为晋升阶梯，却在追捕中逐渐理解其反体制精神。第三段：老年黑帮会计弗兰克受命洗钱，被迫安排那场著名的“来自女人的背叛”。三段故事并非线性，而是通过一件遗物——迪林杰的怀表——串联。玛丽偷走怀表，霍华德在逮捕时缴获，弗兰克最后将怀表归还给迪林杰的母亲。影片没有美化主角，而是通过他人眼中的倒影，呈现一个在传奇与平庸间撕裂的时代符号。结尾，影院门口，约翰·迪林杰走出黑暗，迎接那颗注定杀死他的子弹。
反类型的人物传记片。刻意避开枪战大场面，聚焦于时代边缘人的情感投射。三位配角演技封神，尤其是老弗兰克在数钱时落泪的长镜头。怀表的意象贯穿始终，诗意而悲怆。
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